Thời Pháp thuộc, đường Lê Lai có tên là đường Rue du Colonel Boudonnet – đây là tên củ vị Đại tá Théodore Boudonnet thuộc Sư Đoàn 2 Bộ Binh Thuộc-Địa và Tư lệnh Sư Đoàn Bộ Binh An Nam, tử trận bên Pháp hồi năm 1914. Sau đó thì được đổi thành đường Lê Lai và giữ nguyên cho đến ngày nay. Mặt đất của đoạn đường này thấp hơn so với những con đường khác như đường Frère Louis, đường Phan Thanh Giản và đường Frères Guillerault,…nên mỗi khi trời mưa, đoạn đường này thường bị ngập nước.
Góc đường Lê Lai – Phan Châu Trinh, bên cạnh chợ Bến Thành.Rạp hát xưa Le théâtre Aristo (Trung Ương Hí Viện) nằm trên đường Lê Lai, đối diện bên kia đường là hàng rào của khu ga xe lửa Sài Gòn (khu ga xe lửa này hiện nay được xây thành khách sạn 5 sao với tên gọi là Sài Gòn New World Hotel).Bến Taxi trên đường Lê Lai, nằm cạnh ga xe lửa Sài GònĐoạn đường Lê Lai với đông đúc những chiếc xe di chuyển; góc trái bức ảnh là logo hình “con gà ấp trứng vàng” của Ngân hàng Việt Nam Thương tínĐây là đầu đường Lê Lai – Phía trước là bùng binh chợ Sài Gòn – Bên phải là nhà ga xe lửa. Chiếc xe lam trong hình chạy theo lộ trình SÀI GÒN – CHỢ LỚN (Ngã Sáu & Phan Thanh Giản) , nếu từ Sài Gòn về Chợ Lớn thì đi bằng đường Phan Đình Phùng – Lý Thái Tổ – Ngã Sáu.Đường Lê Lai, đoạn trước chợ Bến Thành và vòng xoay Quách Thị TrangGóc đường Lê Lai và đường Phạm Hồng TháiTòa nhà cao là chung cư nằm ngay góc Võ Tánh và Lê Lai. Hướng về bên trái hình là Nhà thờ Huyện Sĩ, tên khác là nhà thờ Chợ Đũi.Đường Lê Lai, góc Nguyễn Văn Tráng – Lê Lai. Phía sau bức tường rào chính là ga xe lửa Sài Gòn. Tòa nhà phía xa xa trong hình trên là Khách sạn Thái BìnhĐường Lê Lai nhìn về phía bùng binh chợ Sài Gòn vào khoảng năm 1900Nhà ga xe lửa cạnh đầu đường Lê Lai vào năm 1931Bản đồ một phần trung tâm SAIGON 1947. Trên bản đồ, ô vuông màu hồng là Ngân hàng Đông Dương, kế bên là Cầu Móng – Phía chính giữa ở cuối ảnh, có hai hình chữ nhật song song chính là vị trí của lò mổ heo. Mảng màu xanh lá phía bên trái hình chính là vị trí của Nhà thờ Huyện Sỹ, trước đó chính là đoạn giao của đường Frère Louis và đường Rue du Colonel Boudonnet (sau này là đường Lê Lai)Xe thổ mộ trước Ga xe lửa và đường Lê Lai của những năm thập niên 1950.Góc Lê Lai – Phạm Hồng Thái, giao lộ của 3 con đường Rue du Colonel Boudonnet (Lê Lai) , Rue Lacotte (Phạm Hồng Thái) và Rue Amiral Roze (Trương Định).Góc Lê Lai – Phan Châu Trinh, giữa hình là Cửa Tây chợ Bến Thành vào những năm thập niên 1950Đường Lê Lai năm 1954, vỉa hè lúc này còn rất rộng.Xe ngựa phía trước Ga Sài Gòn, dãy nhà bên phải là đường Lê Lai năm 1959Người phụ nữ ngồi sau xe thổ mộ di chuyển trên đường phố Sài Gòn vào tháng 7 năm 1959. Xe thổ mộ là loại phương tiện đi lại phổ biến ở vùng Sài Gòn – Gia Định của Việt Nam vào những năm 50 của thế kỷ XIX. Là loại xe ngựa và được bắt nguồn từ kiểu cỗ xe song mã sang trọng của Pháp, sau đó được người dân miền Nam Việt Nam chế tác, cải tiến lại cho phù hợp.Đường Lê Lai năm 1961, trong ảnh là hình ảnh người người đông đúc dạo phốGa xe lửa năm 1964 – 1965. Từ đường Lê Lai nhìn về phía Trần Hưng Đạo. Ở góc trên trái nhìn thấy một chút mặt đứng của tòa nhà Hỏa Xa Đông Dương phía sau các mái nhà tôn.Đường Lê Lai năm 1964 – 1968, bên trái là Ga Hành Khách Hỏa xaNgã sáu Phù Đổng năm 1965 – 1966, là giao điểm của sáu con đường: Cách Mạng Tháng Tám, Lý Tự Trọng, Phạm Hồng Thái, Nguyễn Thị Nghĩa, Nguyễn Trãi và Lê Thị Riêng. Khi này chưa có tượng Phù Đổng Thiên Vương. Đường gần nhất trong khung hình là Ngô Tùng Châu (sau này là Lê Thị Riêng), thẳng lên đoạn có vạch kẻ đường là đường Phạm Hồng Thái. Đường ngang cạnh cây xăng SHELL là Phan Văn Hùm (là bến xe đò). Tòa nhà màu trắng đang xây dựng chính là Khách sạn Lê Lai.Đường Lê Lai năm 1965 – Theo như hình cho thấy, đang hướng về nhà thờ Huyện Sỹ và tòa nhà bên phải nằm ngay đầu mũi tàu giáp đường Lê Lai & Võ Tánh và có đường Bùi Chu cắt ngangGiao lộ đường Phạm Hồng Thái và đường Lê Lai giai đoạn 1965 – 1966Ga Sài Gòn trên đường Lê Lai năm 1965 – Giữa hình là nhà thờ Huyện Sĩ – Tòa nhà 8 tầng bên phải ảnh, sát bên mấy nhà kho màu trắng là khách sạn Lê LaiKhách sạn Lê Lai nằm trên đường Lê Lai năm 1965 – Trụ sở chính Bộ Kiểm soát số 4 (Nhà Ga)Lê Lai Hotel nằm ngay góc đường Lê Lai – Phan Văn Hùm, nay là A&B Tower góc Lê Lai – Nguyễn Thị Nghĩa (hình phải)Khách sạn Lê Lai, góc Lê Lai – Phan Văn Hùm (nay là Nguyễn Thị Nghĩa) năm 1965 – 1967Bộ Chỉ Huy 4 Vận Tải (Lê Lai Hotel) nằm ngay góc đường Lê Lai năm 1966Đoạn đường Lê Lai trong ngày mưa năm 1966, đoạn trước chợ Bến ThànhNhững cửa hàng đông khách trên đường Lê LaiĐường Lê Lai năm 1966 – Bên tay mặt chỗ hàng rào: chi nhánh Ngân hàng Việt Nam Thương Tín với logo “con gà đẻ trứng vàng” ngay góc. Kế đó (về phía người chụp hình) là quầy bán vé máy bay Air Vietnam và quầy sản phẩm thịt VISSAN với logo hình 3 bông mai.
Trong ảnh tại ngã sáu Phù Đổng .. phía sau bến xe .. ;là trường trung học tư thục Tân Thanh,,,,, bên cạnh khách sạn LL… ngày nay là khách sạn Saigon…