Thời Pháp thuộc, đường Lê Lai có tên là đường Rue du Colonel Boudonnet – đây là tên củ vị Đại tá Théodore Boudonnet thuộc Sư Đoàn 2 Bộ Binh Thuộc-Địa và Tư lệnh Sư Đoàn Bộ Binh An Nam, tử trận bên Pháp hồi năm 1914. Sau đó thì được đổi thành đường Lê Lai và giữ nguyên cho đến ngày nay. Mặt đất của đoạn đường này thấp hơn so với những con đường khác như đường Frère Louis, đường Phan Thanh Giản và đường Frères Guillerault,…nên mỗi khi trời mưa, đoạn đường này thường bị ngập nước.
Đường Lê Lai – Bìa trái là Khách sạn Lê Lai tạo tại số 76 đường Lê LaiHeadquarters 4th Transportation Command (Terminal) – Bộ Chỉ Huy 4 Vận Tải (nhà ga) trên đường Lê LaiDãy phố đường Lê Lai – Bên phải dãy phố là góc ngã ba đường Lê Lai và Phan Châu Trinh.Hình được chụp từ khách sạn Mai Loan nằm ở góc Trương Công Định- Nguyễn An Ninh năm 1967. Dãy nhà ngói gần hình nhất chính là Saigon Railway Terminal nằm trên đường Lê Lai (phần mái ngói màu nhạt là phần làm thêm nối tiếp nhà ga thuở ban đầu, có lẽ là sau khi thuê thêm một phần ở phía chợ Saigon làm chi nhánh cho Ngân Hàng Việt Nam Thương tín với logo “con gà ấp trứng vàng”). Đối diện dãy nhà có những bảng hiệu màu vàng chữ đỏ chính là Ga xe lửa Sài Gòn ở chợ Bến Thành. Dãy nhà xa nhất nằm giữa hình chính là nhà chú Hứa Bổn Hòa – Một trong tứ đại phú hào của Sài Gòn xưa.Ga xe lửa và đường Lê Lai nhìn từ tầng 5 Cư xá sĩ quan Mỹ Walling Hotel trên đường Phạm Ngũ Lão, vào tháng 11 năm 1968Ga xe lửa nhìn từ tầng 5 Cư xá sĩ quan Mỹ Walling Hotel trên đường Phạm Ngũ Lão. Bên kia ga là đường Lê Lai và khách sạn Lê Lai, lúc này đang cho thuê làm cư xá của lính Mỹ. Chân trời phía xa về bên trái nhìn thấy tháp nhà thờ Đức Bà và tháp vi ba Bưu Điện Sài Gòn.Đây là đầu đường Lê Lai năm 1968 – Phía trước là bùng binh chợ Sài Gòn – Bên phải là nhà ga xe lửa.Đường Lê LaiĐầu đường Lê Lai năm 1968 – Góc trên bên phải là vòng xoay trước chợ Bến Thành.Đường Lê Lai nhìn từ Cư xá sĩ quan Mỹ Walling Hotel trên đường Phạm Ngũ Lão vào tháng 4 năm 1969Đường Lê Lai – Một bức ảnh mà cha của Megan chụp khi còn trong Lực lượng Không quân đóng tại Sài Gòn vào năm 1969.Đường Lê Lai năm 1970Chiếc xích lô đang chở khách di chuyển trên đường Lê Lai, trước chợ Bến Thành năm 1970Đường Lê Lai, bên phải là khu ga xe lửaGiao lộ giữa đường Phạm Hồng Thái và đường Lê Lai – Ga xe lửa giai đoạn năm 1971 – 1972Bức ảnh góc đường Phạm Hồng Thái – Lê Lai, cạnh Ga xe lửa thuộc bộ sưu tập ảnh của Mick Smithwick, chiếc chở quân lính Mỹ phía trước chính Mick Smithwick là người cầm lái.Đường Lê Lai năm 1971Trên bùng binh chợ Bến Thành, gần đầu đường Lê Lai cạnh Ga xe lửa năm 1972Đường Lê Lai, Nhà ga xe lửa & Trạm vé Hàng Không Việt NamMột góc chụp khác trên đường Lê Lai năm 1972Nhà ga sân ga cũ Sài Gòn năm 1972 – Đường Lê Lai bên cạnh ga đường sắt Sài Gòn. Tòa nhà cao phía xa chân trời là “Kỹ Thương Ngân hàng” nằm trên đường Nguyễn Huệ.Nhà Thờ Huyện Sĩ & đường Lê LaiGiao thông đông đúc trên đường Lê Lai vào khoảng năm 1972Ngã ba Phạm Hồng Thái – Lê Lai. Hình ảnh chụp năm 1972 tại Sài Gòn cho thấy một người đàn ông vận chuyển báo trên chiếc xe đạp trong khi chiến tranh đang diễn ra.Ines Kummernuss Lunardi – người mẫu cho tạp chí Grazia – mua trái Cây trên một con phố đường Lê Lai năm 1973Công trường Diên Hồng – Công trường Quách thị Trang ( phía trước Nhà Ga Xe Lửa Trung Tâm ) trước đường Lê Lai năm 1973.Đầu đường Phan Chu Trinh năm 1973, góc giao lộ Phan Chu Trinh và Lê Lai (đi hướng phía bên trái hình là Lê Lai, phía bên phải hình là Phan Chu Trinh). Vị trí cửa hàng Kim Hoa, có lúc là tiệm phở 2000 – đây là nơi Tổng thống Bill Clinton ghé qua ăn khi có dịp đến Sài Gòn.Khách bộ hành đang băng qua giao lộ Lê Lai – Phan Chu Trinh, từ hướng Phan Chu Trinh ra.Giao lộ đường Lê Lai và đường Phan Chu Trinh.Đường Lê Lai năm 1973Đường Phạm Hồng Thái, phía xa bên phải là đường Lê Lai và ga xe lửa vào tháng 5 năm 1975
