Cầu Bông được xây dựng lần đầu vào những năm gần cuối thế kỷ XVII, mà có sách lại ghi chính xác là vào năm 1771. Lúc ban đầu, cây cầu này không phải là Cầu Bông, mà có tên là cầu Cao Miên, nó được đặt theo tên của một vị Phó vương tên là Cao Miên. Thời điểm đó, vị Phó vương này đang tá túc và làm việc tại Bến Nghé (quận 1, Sài Gòn), nên ông đã xin cho bắc một cây cầu sang ngang sông để tiện hơn cho việc đi lại và di chuyển. Còn về tên Cầu Bông thì lại mang theo nhiều giả thiết được nhiều người lưu truyền. Nhưng được nhiều người biết nhất và truyền tai nhau nhiều nhất bởi những người nghiên cứu về vùng đất Sài Gòn này nói đến chính là: Sau khi cây cầu này được cho xây dựng xong, vị Tả quân Lê Văn Duyệt đã cho người xây dựng thêm một vườn hoa xinh đẹp ở gần cầu, từ đó, những người dân qua lại nơi đâu cũng bắt đầu đổi tên cho cầu thành cầu Hoa. Nhưng sau này lại vì kiêng kị tên tục của vị Hồ Thị Hoa (đây là một trong những người vợ của vua Minh Mạng, bà chính là mẹ thân sinh của vua Thiệu Trị dưới triều Nguyễn) nên người dân nơi đây đổi lại thành cầu Huê. Nhưng vì cách gọi có phần “khó nhọc” nên nhiều người đã đổi hẳn cách gọi thành Cầu Bông (bông chính là cách gọi khác của hoa theo ngôn ngữ của người miền Nam) và cái tên ấy cũng được duy trì cho đến tận ngày nay.
Tháng 11 năm 2013, cây cầu bị cho tháo dỡ hoàn toàn để xây dựng lại nhằm nâng tĩnh để nối thông suốt hai tuyến đường Hoàng Sa và Trường Sa dọc hai bên bờ kênh Nhiêu Lộc – Thị Nghè dưới dạ cầu. Cầu Bông mới cho xây dựng có tổng chiều dài lên đến 84,2 mét gồm 3 nhịp, có kết cấu dầm bê tông cốt thép dự ứng lực, chiều rộng cậu khoảng 21 mét có thể chạy được 4 làn xe. Cầu khánh thành và thông xe vào ngày 7 tháng 6 năm 2014.
Từ trước những năm 1975, tuyến đường khi chạy từ Cầu Bông đi đến Lăng Ông Bà Chiểu được gọi là đại lộ Lê Văn Duyệt (lúc đầu vốn thuộc địa bàn của xã Bình Hòa – một xã cũ thuộc quận Gò Vấp, ngay tỉnh lỵ Gia Định xưa); còn con đường nối dài từ khu vực sân vận động Hoa Lư đến Cầu Bông được gọi là đại lộ Đinh Tiên Hoàng (thuộc quận 1 của khu đô thành Sài Gòn xưa). Nhưng kể từ ngày 14 tháng 8 năm 1975, đại lộ Lê Văn Duyệt và đại lộ Đinh Tiên Hoàng (thuộc khu vực quận 1) đã bị dung nhập thành một và đổi hẳn tên thành đại lộ Đinh Tiên Hoàng như ngày nay. Sau đó, đến ngày 11 tháng 7 năm 2021, Hội đồng nhân dân Thành phố Hồ Chí Minh đã thống nhất thông qua Nghị quyết về việc đổi tên một phần của đoạn đường Đinh Tiên Hoàng thuộc địa bàn quận Bình Thạnh (Thành phố Hồ Chí Minh) thành đường Lê Văn Duyệt với tổng chiều dài là 947 mét. Cụ thể là đoạn đường từ Cầu Bông đến ngã ba giao với đường Phan Đăng Lưu, giáp với Lăng Ông Bà Chiểu). Đúng ngày 16 tháng 9 năm 2020, sau 45 năm bị đổi tên thành đại lộ Đinh Tiên Hoàng thì đoạn đường này đã chính thức được phục hồi tên cũ – đường Lê Văn Duyệt, và đặc biệt, ngày đổi tên cũng trùng với dịp lễ giỗ lần thứ 188 của Tả quân Lê Văn Duyệt.
Dưới đây chính là hình ảnh hiếm có từ thuở xưa về cây Cầu Bông và khu vực Đa Kao của Sài Gòn cách đây 150 năm. Tính đến hiện tại, Cầu Bông chính là một một phần trong lịch sử của vùng đất Sài Thành và đây cũng là cây cầu cố cựu nhất từ trước đến nay.
Cầu Bông ban đầu chỉ là một cây cầu nhỏ được bắc ngang sang sông Thị Nghè với chiều dài chỉ hơn 50 mét và chiều rộng chỉ gần 15 mét. Tuy nhiên, tại thời điểm đó, cầu Bông lại chính là huyết mạch giao thông của đường Sài Gòn bởi nó nối liền giữa khu đô thành Sài Gòn với tỉnh lỵ Gia Định cũ. Bắt đầu từ khu Đa Kao của Sài Gòn, chạy thẳng qua cầu Bông, tiếp tục thẳng về phía trước khoảng non một cây số chính là khu trung tâm của tỉnh lỵ Gia Định, tức là khu vực Lăng Ông Bà Chiểu bây giờ. Lúc đó, trước mắt chính là cổng tòa tỉnh Gia Định, mở cổng đi vào đập vào mắt chính là đại lộ Đinh Tiên Hoàng, sau này cổng được mở dời chệch sáng một bên để thuận tiện cho di chuyển hơn.
Cầu Bông được xây dựng gần cuối thế kỷ XVII, tính đến nay cũng gần 3 thế kỷ và chỉ sau một dựng khởi công xây dựng lại cho kiên cố và rộng lớn hơn, thì Cầu Bông cũng chẳng thay hình đổi dạng nhiều so với trước đây là bao nhiêu. Do là huyết mạch giao thông nên cầu luôn được đầu tư bảo trì và sửa chữa kịp lúc để đảm bảo tuyến đường lưu thông được thuận lợi, hạn chế tối đa tình trạng hư hỏng hay những sự cố không đáng có. Thêm vào đó, bắc ngang qua con rạch Thị Nghè còn có một cây cầu sắt khác nữa, nó được xây dựng song song với Cầu Bông và dường như chỉ cách nhau vài trăm mét, nên cũng giúp cho Cầu Bông đỡ đi phần nào áp lục của lưu lượng và trọng tải qua cầu.
Cây cầu sắt nói trên, ngày nay đã được “thăng cấp” trở thành một cây cầu bê tông, dạng thức cũng gần giống với Cầu Bông nhưng nhìn khang trang hơn nhiều do chỉ mới được xây dựng gần đây. Sau nhiều năm khi tiến hành cải tạo công trình cho kênh Nhiêu Lộc của thành phố, bao gồm cả kênh Thị Nghè, tính đến nay cũng được xem như là hoàn thiện. Quang cảnh hai bên bờ kênh chạy dọc qua một số quận nội thành được trang hoàng bằng những cây xanh nhìn có vẻ tươm tất hơn trước rất nhiều, tuy nhiên, dòng nước chảy ở hầu hết các khúc đoạn kênh vẫn đen đúa và nồng nặc mùi. Chi phí làm sạch, vệ sinh hàng tháng cho dòng kênh Nhiêu Lộc – Thị Nghè hiện nay đã lên đến con số hàng tỷ đồng, nhưng việc làm sạch chỉ duy trì được vài hôm. Bởi nước sinh hoạt, rác thải từ các hộ gia đình gần đó, các khu sản xuất nhà xưởng, hay các lò mổ,….vẫn âm thầm mà xả nước thải ra con kênh.
Tỉnh Gia Định được thành lập từ năm 1835 dưới triều Nguyễn, trước đó là tỉnh Phiên An, sau đó đến năm 1975 lại bị giải thể. Địa bàn của tỉnh Gia Định ngày nay tương ứng với thành phố Thủ Đức và một số quận thuộc Thành phố Hồ Chí Minh: quận 7, quận 12, Bình Tân, Bình Thạnh, Gò Vấp, Phú Nhuận, Tân Bình, Tân Phú, Bình Chánh, Cần Giờ, Củ Chi, Hóc Môn, Nhà Bè. Khi đi từ Đa Kao của đô thành Sài Gòn để qua tỉnh Gia Định (thuộc khu vực quận Bình Thạnh ngày nay) sẽ bắt gặp đường Bùi Hữu Nghĩa và dẫn thẳng đến bên hông của chợ Bà Chiểu và nhà thờ Gia Định đang tọa ở cuối đường. Có thể nói, Cầu Bông chính là một câu cầu thân thuộc với toàn bộ người dân Sài Gòn xưa và đặc biệt là thân quen với toàn bộ học sinh ở bậc trung học đệ nhất cấp ngày trước. Bởi vì băng qua cây Cầu Bông sẽ dẫn tới được ngôi trường trung học Hồ Ngọc Cẩn – đây chính là một trong những trường trung học công lập có nguồn gốc Bắc, đến năm 1954 thì di chuyển vào Sài Gòn. Ở thời điểm đó, ngôi trường này đang tọa lạc trên đường Lê Quang Định, tỉnh Gia Định.
Rạp chiếu phim Casino Đa Kao ở quận 1 cũng đóng góp một phần quan trọng tạo nên tình thương mến thương của người dân Sài Gòn xưa với cây Cầu Bông. Bởi vì ở thời Việt Nam Cộng Hòa, rạp chiếu phim Casino Đa Kao cũng khá nổi tiếng và được yêu thích, nó chuyên chiếu những bộ phim mới của điện ảnh phương Tây. Tuy nhiên lại không quá nổi nếu so với các rạp chiếu phim hạng nhất của đô thành Sài Gòn như rạp REX, rạp Eden, rạp Casino Sài Gòn….Rạp chiếu phim Casino Đa Kao cũng như hầu hết những rạp chiếu khác của Sài Gòn trước 30 tháng 4 năm 1975, hiện nay đều không còn hoạt động nữa, hoặc đã được đổi thành những cái tên khác, hoạt động với những cung cách khác.
Rạp chiếu phim Casino Đa Kao sau này được đổi tên lại thành Cầu Bông, không còn hoạt động dưới danh nghĩa là một chiếu phim nữa mà thay vào đó là hình thức của một quán cafe – Một địa điểm cà phê thượng thặng “hi – end”. Thêm vào đó, chính là những chiếc bàn “bi – da” được chủ quán đặt vào để thu hút những người của giới chuyên môn. Để thay thế vị trí chiếu phim của các rạp chiếu nhỏ thời xưa, Sài Gòn dần xuất hiện nhiều địa điểm chiếu phim khác, được thiết kế chuyên nghiệp hơn và hiện đại hơn, chúng được gọi là Ciné – box.
Người dân sinh sống ở tỉnh Gia Định xưa, ban ngày thì làm việc, hầu hết là di chuyển sang bên phía đô thành Sài Gòn (vì ở đó dễ làm việc hơn và mang danh là đô thành nên tiền công cũng được coi là cao hơn mức trung bình thời đó), hoặc tìm đến những khu giải trí ở đô thành như Thảo Cầm Viên, vườn Tao Đàn, các quán ăn uống, cửa tiệm ở Sài Gòn, xem phim chiếu rạp ở Casino Đa Kao hoặc rạp Văn Hoa trên đường Trần Quang Khải – Tân Định,….cũng đều phải đi qua Cầu Bông, bởi nó là mạch chính trục giao thông nối đô thành Sài Gòn với tỉnh Gia Định. Không những thế, còn một điều đặc biệt hơn đối với những thanh thiếu niên Sài Gòn – Gia Định thời điểm đó chính là hình ảnh của cây Cầu Bông nho nhỏ còn đi vào lời ca tiếng hát một cách êm đềm. Các thanh thiếu niên thuở đó, cứ hay hát nhái, đùa vui theo những giai điệu quen thuộc của ca khúc “Trăng Rụng Xuống Cầu” của nhạc sĩ Hoàng Thi Thơ. Ca khúc này vốn là một bài hát song ca được thể hiện qua giọng hát của Ngọc Cẩm và Nguyễn Hữu Thiết, là một ca khúc trữ tình lãng mạn, nhưng khi bị “nhái” lại phần đầu bởi những thanh thiếu niên này lại có chút hương vị vui tai: “Ai đang đi trên Cầu Bông té xuống sông…”.
Không chỉ có vậy, Cầu Bông còn gắn liền với nhiều hình ảnh khác, sẽ có nhiều người dân Sài Gòn xưa nhớ đến tác phẩm “The Quiet American” của nhà văn Graham Greene. Còn nhớ, trong một lần công tác, nhà văn Graham Greene có làm việc với một phóng viên người Anh Quốc cho một tòa soạn báo. Ông ghi nhận lại một vụ ám sát, giống như dạng “thanh toán giang hồ” của phe phái Quốc gia của Tàu cộng tại Sài Gòn, sự việc diễn ra ở ngay dòng kênh Thị Nghè, dưới chân Cầu Bông.