Sau khi Pháp chiếm đóng Gia Định đã tổ chức mở rộng kinh tế, đường sá nhằm phục vụ cho mưu đồ thôn tính của Pháp. Tuy nhiên trước khi Pháp vào Sài Gòn thì nơi đây đã có những trục đường chính để đi lại, dù cho không phải là đoạn đường bằng phẳng đẹp đẽ nhưng đó là những đoạn đường huyết mạch, quan trọng. Những đoạn đường này đã được tạo ra từ khoảng những năm 1790, nó chính là những đường ở ven thành Gia Định. Và người có công thiết kế cũng như quy hoạch những con đường đó chính là công trình sư Trần Văn Học – Người có công rất lớn trong việc phò tà chúa Nguyễn Ánh lên ngôi.
Công trình sư Trần Văn Học mặc dù có công lao trong việc thiết kế và quy hoạch thành Gia Định nhưng những ghi chép về ông không nhiều nên vẫn không ai biết được chính xác năm sinh và năm mất của ông. Chỉ biết ông là người huyện Bình Dương, Gia Định. Khi gia đình chúa Nguyễn bị quân Tây Sơn đuổi giết, ông đã giúp mẫu thân và gia đình Nguyễn Ánh trốn chạy sang Cao Miên. Đồng thời ông giúp hoàng tử Cảnh trốn sang nước ngoài khi cha của hoàng tử Cảnh là Nguyễn Ánh đang bị lưu lạc ở miền Nam. Ông cũng là người có công rất lớn trong việc phò tá Nguyễn Ánh lên làm vua (Gia Long).
Ông Trần Văn Học là người có học thức sâu rộng. Khi bôn ba nước ngoài, ông đã từng đến Xiêm, Bồ Đào Nha, Phi Luật Tân, Mã Lai,… Và ông cũng là người đầu tiên vẽ bản đồ Sài Gòn – Gia Định theo cách mà người phương Tây vẽ chứ không còn là phong cách của thời đại phong kiến xưa. Vốn là người học rộng tài cao, ông là trợ thủ đắc lực của chúa Nguyễn Phúc Ánh. Thân là người học võ nhưng ông thông thạo chữ Nho, biết được cả chữ Latin, đồng thời cũng dịch ra nhiều loại sách. Thậm chí ông còn biết cả việc chế tạo hỏa xa, binh khí và còn đọc hiểu tất cả sách kỹ thuật của phương Tây. Với tài năng như vậy, việc ông trở thành người thân cận và được chúa Nguyễn tin tưởng cũng là điều dễ hiểu.
Thành Gia Định (còn gọi là thành Bát Quái) được chúa Nguyễn cho xây dựng vào năm 1790 dựa theo bản thiết kế của sỹ quan công binh người Pháp là Olivier de Puymanel và Le Brunt. Khi xây thành phải huy động tới 30.000 dân phu để thực hiện công việc này. Còn Trần Văn Học có nhiệm vụ phác họa lại đường sá của thành Gia Định để dễ bề phân biệt và sử dụng khi cần thiết. Ngoài ra chúa Nguyễn còn giao cho ông nhiệm vụ quy hoạch các con đường, phố xá ở các rìa của thành Gia Định. Ngay sau khi nhận được lệnh, ông đã phác họa lên những con đường ở ngoài rìa thành mà sau này nó lại trở thành những trục đường chính của Sài Gòn khi Pháp vào xâm lược và chiếm thành Gia Định.
Những con đường trở thành trục chính quan trọng của Sài Gòn được kể đến như Nguyễn Thị Minh Khai, Lê Duẩn, Nguyễn Bỉnh Khiêm, Mạc Đĩnh Chi, Nam Kỳ Khởi Nghĩa,… (đây đều là tên đường hiện nay). Những con đường huyết mạch hiện nay thật ra đều là những con đường ở bên ngoài rìa thành Gia Định xưa. Chẳng hạn như đường Đồng Khởi (thời Pháp thuộc có tên là đường Catinat) cũng chỉ là một con đường để chúa Nguyễn đi dạo chơi ở bờ sông Sài Gòn. Những con đường do công trình sư Trần Văn Họ phác họa ở trung tâm Sài Gòn có ít nhất 26 con đường và được đánh dấu số thứ tự từ 1 đến 26. Ngày 1/2/1865, đề đốc De La Grandière đã đặt tên đường số 16 Catinat.
Các trục đường được ông Trần Văn Học thiết kế từ năm 1790 vẫn đang là những trục đường chính ở Sài Gòn hiện nay để đi ra các hướng miền Tây, miền Trung, Nhà Bè,…
Năm 1792, ông phác họa thêm đường sá ở thành Mỹ Tho. Đến năm 1821, vua Minh Mạng bảo ông phác họa thêm bản đồ núi sông từ thành Gia Định đến Tây Ninh. Vì từ thời vua Gia Long, tỉnh Gia Định rất rộng lớn, bao quát cả tỉnh Bình Dương và Tây Ninh, đồng thời còn có cả biên giới Campuchia. Tuy nhiên ít lâu sau thì ông mất, dự tính của vua Minh Mạng đã tan vỡ.
Ông vốn dĩ tên là Trần Văn Học nhưng người dân miền Nam Việt Nam lại nhầm tên ông thành Nguyễn Văn Học và lấy tên ông đặt tên đường hiện nay. Thậm chí có thông tin nói rằng người Pháp gọi một người tên là “tombeu du Maréchal Nguyễn Văn Học” nhưng truy lùng thông tin thì không có quan triều Nguyễn nào tên là Nguyễn Văn Học cả, nên có giả thiết rằng người đó chắc có lẽ là ông Trần Văn Học?
Có người quy hoạch Sài Gòn trước cả ông Trần Văn Học?
Người được cho là quy hoạch Sài Gòn trước cả ông Trần Văn Học là ông Nguyễn Cửu Đàm, không rõ năm sinh, chỉ biết ông mất năm 1777. Ông là nhà doanh điền ở thời nhà Nguyễn, người Gia Định. 3 sông rạch được ông quy hoạch là rạch Thị Nghè ở phía Bắc, sông Sài Gòn ở phía Đông và rạch Bến Nghé ở phía Nam là 3 rạch sông và thành lũy – Lũy Bán Bích phía Bắc dùng để khép kín thành phố.
Ở Sài Gòn xưa cũ từ rạch Cát ra Lò Gốm không có thuyền bè nào có thể băng qua được nên vào năm 1772, ông đã cho người đào kênh dài thẳng và đặt tên là kênh Ruột Ngựa. Nhờ đó mà thuyền bè đi lại từ Sài Gòn và miền Tây cũng dễ dàng hơn. Vậy nên người ta nói rằng Sài Gòn đã là thành phố từ khi ông Cửu Đàm cho xây lũy thành và đào kênh rạch.