Nhắc đến nhạc Trịnh người ta không khỏi không nhắc đến ca sĩ Khánh Ly, cô ca sĩ gắn liền với các ca khúc của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Ca sĩ Khánh Ly đã hát và thăng hoa cùng với nhạc Trịnh bằng lối hát rất tự nhiên, không phô phang kĩ thuật nhưng cũng chẳng yếu mềm, ủy mị. Cô hát như một kẻ du ca, như người kể chuyện nhưng luôn khiến cho người nghe bị thu hút, day dứt, ám ảnh bởi chất giọng đầy ma mị và mê hoặc của mình. Ngoài thể hiện thành công các ca khúc do nhạc sĩ Trịnh Công Sơn viết cô còn hợp tác với nhiều nhạc sĩ khác như Trầm Tử Thiêng, Đoàn Chuẩn, Phạm Duy, Nguyễn Đình Toàn, Vũ Thành An,… cô cũng đã thể hiện rất thành công với các nhạc phẩm тιềɴ cнιếɴ và nổi tiếng với giọng nữ trầm (alto). Nhạc sĩ Phú Quang đã từng nhận định về tiếng hát của Khánh Ly như sau: “Nếu tiếng hát của Thái Thanh là kim cương chói lọi 7 sắc cầu vồng và Lệ Thu là ngọc ruby lộng lẫy máu lửa, thì Khánh Ly chính là ngọc emerald lung linh lục thúy thâm trầm”.
Khánh Ly tên thật là Nguyễn Thị Lệ Mai, sinh ngày 6 tháng 3 năm 1945 tại Hà Nội. Năm 9 tuổi Khánh Ly lần đầu tiên tham dự một cuộc thi hát với bài Thơ Ngây của nhạc sĩ Anh Việt, nhưng lúc đó cô không được giải gì. Đến năm 1956 khi mới 11 tuổi, với niềm đam mê ca hát của mình Khánh Ly một mình mạnh dạn đi nhờ xe chở rau từ Đà Lạt về Sài Gòn tham dự cuộc thi tuyển lựa ca sĩ nhi đồng do đài Pháp Á tổ chức tại rạp Norodom. Lúc này, cô chọn trình diễn bài Ngày trở về của nhạc sĩ Phạm Duy và đoạt giải nhì, trong cuộc thi hôm ấy “thần đồng” Quốc Thắng đã đoạt giải nhất. Cũng trong năm này cô theo mẹ chuyển hẳn vào Nam sinh sống.
Năm 1962, lúc này Khánh Ly mới thật sự bước chân vào sự nghiệp ca hát. Cô hát tại phòng trà Anh Vũ trên đường Bùi Viện, Sài Gòn. Cuối năm 1962, cô chuyển lên sống tại Đà Lạt và hát cho các phòng trà ở đó trong vòng 6 năm. Năm 1964 lần đầu cô và nhạc sĩ Trịnh Công Sơn gặp nhau, lúc đó cả 2 còn chưa nổi tiếng, ông mời cô về Sài Gòn biểu diễn nhưng vì không muốn rời Đà Lạt nên Khánh Ly từ chối lời đề nghị của người nhạc sĩ trẻ đó.
Đến năm 1967, tình cờ Khánh Ly gặp lại Trịnh Công Sơn tại Sài Gòn và từ đó Khánh Ly cùng Trịnh Công Sơn đã trở thành một hiện tượng của tân nhạc Việt Nam. Những ca khúc của Trịnh Công Sơn giàu chất thơ và thấm đẫm tính triết lí được thổi hồn qua giọng hát đầy tính tự sự của Khánh Ly, không những đưa người nghe quay trở về với một khung trời hoa bướm ngày xưa, với những câu chuyện tình yêu đôi lứa, với những nỗi niềm chiêm nghiệm về cuộc sống, mà còn với cả những tình cảm yêu thương da diết về quê hương, đất nước
Vì thế, khi nhắc đến Trịnh Công Sơn thì phải nhắc đến Khánh Ly, nhắc đến những album nổi tiếng một thời như: Sơn Ca 7, Ca khúc da vàng, Như cánh vạc bay, Cỏ xót xa đưa, Hạ trắng… Đã có rất nhiều báo chí và những cuốn sách viết về Khánh Ly, viết về cuộc đời của cô với nhạc Trịnh Công Sơn. Xoay quanh cuộc đời cô và nhạc sĩ tài danh họ Trịnh có rất nhiều giai thoại đẹp mà cho đến nay, có lẽ chỉ những người trong cuộc mới thấu hiểu hết được.
Có lẽ nơi làm nên tên tuổi của cặp ca sĩ – nhạc sĩ Khánh Ly – Trịnh Công Sơn là bắt đầu từ Quán Văn. Hai người đã có những buổi trình diễn ngoài trời không công và không thù lao cho sinh viên tại Quán Văn, đó là một quán lá sơ sài dựng trên một nền gạch đổ nát nằm trên bãi đất rộng sau trường Đại Học Văn Khoa Sài Gòn. Tiếp đó họ trình diễn khắp nơi ở miền Nam Việt Nam, chủ yếu là trong sân cỏ trường đại học, nơi Khánh Ly được mệnh danh là “Nữ hoàng Chân Đất” hay “Nữ hoàng Sân Cỏ”. Khánh Ly là ca sĩ Việt Nam đầu tiên tổ chức show diễn riêng của mình.
Về biệt danh “Nữ hoàng chân đất”, Khánh Ly đã chia sẻ trong băng Video Một đời Việt Nam thực hiện năm 1991, thì lí do đó là khi chưa có kinh nghiệm ca hát và lần đầu tiên xuất hiện trước một đám đông khoảng một ngàn người, Khánh Ly đã không giữ được bình tĩnh và đứng không vững, cô phải vịn vào vai Trịnh Công Sơn. Nhưng Trịnh Công Sơn lại là một người khá nghiêm túc, lúc này ông nói “bỏ tay ra và đứng hát cho nghiêm chỉnh”. Vì run quá, nên Khánh Ly cởi bỏ đôi giày cao gót, đứng chân đất, nhờ đó cô đã có thể bình tĩnh để trình bày hết bài hát của Trịnh Công Sơn trong suốt một đêm đó. Trong 1 đêm cô trình diễn từ 30 đến 40 bài hát. Có lần Khánh Ly tâm sự về sự nghiệp ca hát của mình trong thời kỳ những năm 60 cơ cực, đói khổ nhưng đầy hạnh phúc: “Thực sự tôi rất mê hát. Không mê hát thì tôi không có đủ can đảm để đi hát với anh Sơn mười năm mà không có đồng xu, cắc bạc nào. Thời ấy, tôi phải chịu đói, chịu khổ, chịu nghèo, không cần biết đến ngày mai, không cần biết đến ai cả, mà vẫn cảm thấy mình cực kỳ hạnh phúc, cảm thấy mình sống khi được hát những tình khúc của Trịnh Công Sơn”.
Giai đoạn từ năm 1967 đến năm 1975, Khánh Ly đã hợp tác với nhiều hãng đĩa tại Sài Gòn, thâu âm nhiều bài hát trong các dĩa nhạc của các hãng dĩa Việt Nam như: Sóng Nhạc, Tình Ca Quê Hương, Dư Âm, Nhạc Ngày Xanh, Continental và thâu vào băng Akai của các chương trình: Phạm Mạnh Cương, Trường Sơn, Sơn Ca, Họa Mi, Jo Marcel…
Năm 1968, ở Đakao, số 2bis đường Đinh Tiên Hoàng, Sài Gòn Khánh Ly đã mở Hội Quán Cây Tre . Đây là nơi tập trung tụ họp của các văn nghệ sĩ và các sinh viên học sinh yêu văn nghệ, yêu tiếng hát Khánh Ly và đó cũng chính là nơi tổng phát hành những cuốn băng nổi tiếng Trịnh Công Sơn – Khánh Ly Hát Cho Quê hương Việt Nam.
Năm 1969 và 1970, Khánh Ly đã có nhiều cuộc trình diễn cho các sinh viên Việt Nam ở châu Âu, Mỹ và Canada nhờ vào sự tài trợ của chính phủ Việt Nam Cộng Hòa. Năm 1970, cô nhận được lời mời của đài truyền hình NHK sang biểu diễn ở Nhật Bản. Khánh Ly đã kì công ghi âm và trình diễn các ca khúc bằng cả hai thứ tiếng Việt và tiếng Nhật. Cũng trong năm này Khánh Ly tham gia hát trong những buổi ca nhạc gây dựng quỹ của các hội đoàn, hội Công giáo Việt Nam để xây chùa, nhà thờ, тʀạι мồ côιvà тʀạι тị ɴạɴ.
Năm 1972, Khánh Ly mở một phòng trà ca nhạc mang tên cô trên đường Tự Do, số 1214 tại thành phố Sài Gòn.
Sau năm 1975, cô rời Việt Nam theo gia đình sang định cư tại Cerritos, California, Hoa Kỳ.
Năm 1979, Columbia Nippon lại mời Khánh Ly đến Nhật để thâu băng nhạc của Trịnh Công Sơn một lần nữa.
Năm 1982, Khánh Ly được mời tham gia Liên hoan Âm nhạc châu Á với nhiều nghệ sĩ nhiều nước châu Á bởi đài Bunka Honso Radio.
Năm 1985, Khánh Ly cùng chồng là nhà báo Nguyễn Hoàng Đoan mở hãng thu riêng mang tên Khánh Ly Productions.
Năm 1987, Khánh Ly trở lại Nhật Bản để thâu băng cho phim Thuyền nhân (Boat Man).
Khánh Ly là một tín đồ Công giáo mộ đạo nên năm 1988 cô được mời đến Vatican trong lễ tuyên phong các thánh tử đạo Việt Nam. Trong sự kiện này, Khánh Ly đã gặp Giáo hoàng Gioan Phaolô II.
Năm 1989, Khánh Ly và Thanh Tuyền đã hát trong chương trình nhạc đầu tiên ở Đông Đức sau khi bức tường Berlin bị phá bỏ.
Năm 1996, Khánh Ly được chọn là một trong 10 nhân vật nổi tiếng để làm phim tài liệu về cuộc đời và gia đình cô do Đài truyền hình NKH ở Nhật Bản tổ chức.
Đến nay Khánh Ly vẫn tiếp tục sự nghiệp ca hát của mình và là một nữ ca sĩ được vô cùng nhiều mến, là một trụ cột của Trung tâm Thúy Nga.
Ngày 30 tháng 11 năm 2012, để kỷ niệm 50 năm ca hát, Khánh Ly và bạn bè đã tổ chức 1 buổi văn nghệ miễn phí tại Nhà thờ chính tòa Pha Lê (Crystal Cathedral) tại Garden Grove, California và sau đó kéo dài trong nhiều tháng, cô đã “đồng hành với nhiều ca sĩ trẻ đến nhiều nhà thờ trên khắp nước Mỹ để hiến tặng CD Thánh Ca”. Đồng thời cô cũng cho biết sẽ dành hết phần đời còn lại để làm công tác từ thiện.
Sau khi ra nước ngoài sau năm 1975, cô về Việt Nam hai lần để thăm gia đình. Năm 2005, trong một cuộc phỏng vấn trên đài BBC của Anh ở Mỹ, Khánh Ly chia sẻ về Việt Nam luôn là ước mơ nằm trong trái tim cô.
Tầm cuối năm 2012, lần đầu tiên Khánh Ly được nhà nước Việt Nam cấp giấy phép để trở về trình diễn tại Việt Nam, nhưng cô đã không về.
Đến năm 2014, Khánh Ly đã về Việt Nam sau gần 40 năm xa quê hương và biểu diễn trong live concert của mình tại Trung tâm Hội nghị Quốc gia, Hà Nội vào ngày 9 tháng 5 năm 2014. Sau đó, một liveshow nữa của cô đã cũng được tổ chức tại cùng địa điểm vào ngày 2 tháng 8. Vào ngày 8 tháng 8 năm 2014 cô biểu diễn tại Đà Nẵng. Trong chương trình này, Khánh Ly cùng các ca sĩ khách mời thể hiện các nhạc phẩm của nhiều nhạc sĩ như: Phú Quang, Phạm Duy, Trương Qúy Hải, Nguyễn Ánh 9,.. Và điểm nhấn vẫn là nhạc Trịnh Công Sơn với tiếng hát Khánh Ly. Chương trình cũng đã chiếu lại nhiều video tư liệu, hình ảnh của Trịnh Công Sơn và Khánh Ly một thời.
Gần 60 năm theo đuổi nghiệp ca hát, Khánh Ly đã để lại dấu ấn không thể phai nhòa trong lòng người ái mộ với hàng trăm ca khúc đi vào lòng người. Khán thính giả cả trong và ngoài nước mãi mãi sẽ không thể nào quên một Khánh Ly với chất giọng trầm mang lại sự nồng nàn, da diết qua những ca khúc viết về tình yêu quê hương, tình yêu đôi lứa.