Thời Pháp thuộc, đường Lê Lai có tên là đường Rue du Colonel Boudonnet – đây là tên củ vị Đại tá Théodore Boudonnet thuộc Sư Đoàn 2 Bộ Binh Thuộc-Địa và Tư lệnh Sư Đoàn Bộ Binh An Nam, tử trận bên Pháp hồi năm 1914. Sau đó thì được đổi thành đường Lê Lai và giữ nguyên cho đến ngày nay. Mặt đất của đoạn đường này thấp hơn so với những con đường khác như đường Frère Louis, đường Phan Thanh Giản và đường Frères Guillerault,…nên mỗi khi trời mưa, đoạn đường này thường bị ngập nước.
Hình được chụp từ khách sạn Mai Loan nằm ở góc Trương Công Định- Nguyễn An Ninh năm 1967. Dãy nhà ngói gần hình nhất chính là Saigon Railway Terminal nằm trên đường Lê Lai (phần mái ngói màu nhạt là phần làm thêm nối tiếp nhà ga thuở ban đầu, có lẽ là sau khi thuê thêm một phần ở phía chợ Saigon làm chi nhánh cho Ngân Hàng Việt Nam Thương tín với logo “con gà ấp trứng vàng”). Đối diện dãy nhà có những bảng hiệu màu vàng chữ đỏ chính là Ga xe lửa Sài Gòn ở chợ Bến Thành. Dãy nhà xa nhất nằm giữa hình chính là nhà chú Hứa Bổn Hòa – Một trong tứ đại phú hào của Sài Gòn xưa.
Ga xe lửa nhìn từ tầng 5 Cư xá sĩ quan Mỹ Walling Hotel trên đường Phạm Ngũ Lão. Bên kia ga là đường Lê Lai và khách sạn Lê Lai, lúc này đang cho thuê làm cư xá của lính Mỹ. Chân trời phía xa về bên trái nhìn thấy tháp nhà thờ Đức Bà và tháp vi ba Bưu Điện Sài Gòn.
Đây là đầu đường Lê Lai năm 1968 – Phía trước là bùng binh chợ Sài Gòn – Bên phải là nhà ga xe lửa.
Đường Lê Lai
Đầu đường Lê Lai năm 1968 – Góc trên bên phải là vòng xoay trước chợ Bến Thành.
Đường Lê Lai nhìn từ Cư xá sĩ quan Mỹ Walling Hotel trên đường Phạm Ngũ Lão vào tháng 4 năm 1969
Đường Lê Lai – Một bức ảnh mà cha của Megan chụp khi còn trong Lực lượng Không quân đóng tại Sài Gòn vào năm 1969.
1975