Sinh thời, Trịnh Công Sơn cho biết, ông gặp Thanh Thúy năm 1958 tại phòng trà Mỹ Cảnh ở Sài Gòn. Đến đây để thưởng nhạc, uống trà, ông tình cờ nghe được nghe tiếng hát của Thanh Thúy.Nhà thơ Nguyên Sa từng viết, Thanh Thúy là “nữ ca sĩ được ngợi ca nhiều nhất trong văn, trong thơ”. Bà được khán giả yêu mến, giới văn nghệ sĩ ngợi ca.
Mang trong mình một tâm hồn thuần khiết, Trịnh Công Sơn cũng không thể kìm lòng trước giọng ca liêu trai, trầm buồn của giọng ca xứ Huế.
Nhạc sĩ viết một mảnh giấy nhỏ đề nghị Thanh Thúy hát bài “Giọt mưa thu” của Đặng Thế Phong. Bà nhỏ giọng cám ơn rồi cất tiếng hát.
Vài tháng trước đó, cha Thanh Thúy đã qua đời, còn mẹ của bà đang bị lao phổi nặng. Khi thể hiện ca khúc, bà không kiềm chế nổi cảm xúc, vừa hát vừa khóc.
Chìm đắm trong những rung động, Trịnh Công Sơn từng “thao thức với những khát khao, mơ ước là phải làm một cái gì đó để tỏ cho Thanh Thúy biết là tôi đang rất ngưỡng mộ nàng”.
Sau đó, Trịnh Công Sơn nhớ lại những giọt nước mắt của Thanh Thúy, sáng tác ca khúc “Ướt mi”. Trong một lần giới thiệu ca khúc, ông viết: “Những giọt nước mắt ấy như một cơn mưa nhỏ trên tâm hồn mỏng manh của tôi đã khiến tôi phải lùi xa hơn nữa về một cõi đời nào còn xa xôi hơn từng làm tôi nhỏ lệ”.
Sau 3 tuần, Trịnh Công Sơn lấy hết can đảm gửi tặng trang giấy được chép nắn nót đến tay Thanh Thuý, bài hát mới được vang lên trên sân khấu. Khoảnh khắc Thanh Thúy cất tiếng hát “Ướt mi” là giây phút lịch sử, đưa nhạc Trịnh lần đầu tiếp cận với khán giả.
Cũng từ đó, mối giao tình của Trịnh Công Sơn và Thanh Thuý dần thành hình.
Nhà báo Nguyễn Công Khế, cũng là người thân cận với Trịnh Công Sơn từng kể nhạc sĩ họ Trịnh rất si mê Thanh Thúy.
“Cái dáng gầy, tà áo dài mong manh… khuất dần vào con hẻm nhỏ, tiếng guốc hối hả bước về phòng trọ cho kịp chăm sóc mẹ già đang bệnh tật, đã làm anh Sơn xúc cảm”, ông Nguyễn Công Khế nói về câu chuyện của Trịnh và Thanh Thúy.
Từ bóng hình người trong mộng, Trịnh Công Sơn tiếp tục viết nên ca khúc “Thương một người” tặng Thanh Thúy.
Bước lên sân khấu ở tuổi 15, có lẽ chính Thanh Thuý cũng không ngờ rằng mình sẽ trở thành “Hoa hậu nghệ sĩ”, đồng thời là nàng thơ trong cuộc đời của cố nhạc sĩ tài hoa Trịnh Công Sơn.
Trong “Em và Trịnh”, vai diễn Thanh Thúy được giao cho diễn viên trẻ Phạm Nhật Linh. Cô được nhận xét có gương mặt góc cạnh, đôi mắt đượm buồn khá giống danh ca Thanh Thúy.